Situato in via della Rocca, è stato fatto costruire dai Pannoc­chieschi nel XIII secolo (d.C.). Nel XVII secolo, divenne di proprietà della Confraternita della Santa Cro­ce.

Con il decadimento della confraternita, inquadrabile verso la fine del XVIII secolo, l’oratorio fu ridotto a fienile, mentre con la soppressione delle corporazioni religiose venne alienato e trasformato in proprietà privata.

La struttura attuale è simile a quella originaria con la superfetazione presente nella facciata, dove si nota il porta­le con lunetta in conci di arenaria squadrati. In un ambiente al primo piano meritano una menzione particolare due affreschi.

Uno con gli anziani del popolo che assistono alla Crocifissione e uno con le Marie do­lenti, le quali costituiscono i frammenti di una grande figurazione della Crocifissione, purtroppo andata perduta.
I due dipinti sono stati riferiti a Nanni di Pie­tro, artista senese fratello del Vecchietta, e datati intorno alla metà del XV secolo.