Il borgo toscano di Roccastrada sorge sulla sommità di un massiccio strato di trachite, una roccia vulcanica. Con i suoi 475 metri sul livello del mare regala uno scorcio molto suggestivo sulla pianura costiera. Attualmente non ci sono elementi che possano far pensare che lo sviluppo dell’abitato sia avvenuto in un periodo precedente a quello medievale. Roccastrada, infatti, viene menzionata per la prima volta nel 1140.

Di particolare interesse sono la chiesa di San Niccolò e il Museo della vite e del vino. La prima, ubicata in via IV Novembre, è stata costruita con molta probabilità in un arco cronologico precedente al 1283. Al suo interno sono custoditi due affreschi riguardanti l’annunciazione e la Madonna col Bambino. Il secondo si trova nella piazzetta della Torre dell’orologio. I locali che ospitano il museo sono stati scavati interamente nella roccia sul quale poggiano le fondamenta gli edifici dell’intero centro storico. Uno degli obiettivi della struttura museale è far conoscere la cultura contadina locale, gli strumenti da lavoro e soprattutto i vini della zona di Roccastrada.
Non solo, durante il periodo estivo la cittadina accoglie varie tipologie di sagre e feste legate ad antiche tradizioni popolari. Il “Palio dei Ciuchi” è senza ombra di dubbio uno degli eventi più attesi da residenti e turisti. I fantini a cavallo dei loro asini percorrono un tracciato che attraversa le principali vie del paese. La gara viene preceduta dalla sfilata del Palio, seguito da carri addobbati e colorati, che porta i suoi saluti alle otto contrade partecipanti.
Roccastrada, è soltanto uno dei numerosi borghi medievali che popolano il territorio comunale. Fra quelli più rilevanti, sia a livello storico che paesaggistico, troviamo Montemassi, Roccatederighi e Sassofortino. La seconda località citata ad esempio è particolarmente conosciuta in Maremma per la rievocazione storica, denominata “Medioevo nel Borgo”, di cui la Pro Loco di Roccatederighi si fa promotrice ogni estate. Da Sassofortino invece è possibile raggiungere il vicinissimo castello di Sassoforte, costruito con tutta probabilità intorno all’anno Mille, in quanto lo troviamo nominato in un documento del secolo XI, il quale è stato sottoposto ad un progetto pluriennale di scavi archeologici condotti dall’Università di Siena.