Dal centro di Montieri si imbocca la rampa in salita che parte sulla destra del Palazzo Comunale per raggiungere la strada alle spalle del paese fino all’incrocio [800 ml con la S.P. 11 “Pavone” dove si piega a sinistra verso Gerfalco: bello il panorama sulla destra con i boschi che circondano Gerfalco e il poggio soprastante con la Riserva Naturale delle Cornate.
Dopo 3.5 km si consiglia la deviazione verso Gerfalco 14 km andata e ritorno. L’itinerario prosegue sulla S.P. 11 in costante e piacevole discesa per oltre 6 km fino all’innesto sulla S.R. 439 dove si va a sinistra in direzione Massa Marittima.
Ancora 3 km di discesa e poi 3 km lungo il Pian dei Mucini fino all’incrocio omonimo [16.5) con bar – osteria. Da Pian dei Mucini si prosegue in direzione Prata sulla S.P. 162. Si pedala in salita per circa 6 km fino al viadotto che transita nei pressi del borgo di Prata, visibile sulla sinistra. Si prosegue sulla stessa strada fino alla frazione del Gabellino [27.3).
Da qui è possibile la deviazione sulla destra per raggiungere il paese di Boccheggiano [2 km e 190 m di dislivello] o proseguire per 3.7 km fino al bivio a sinistra per Montieri [311.
Oltrepassato il ponte sul fiume Merse si pedala sull S.P. 5 e comincia la salita verso Montieri: 5.7 km e 273 mdi dislivello. La salita richiede un certo impegno ma non presenta pendenze eccessive; si snoda tra querce nella prima parte e castagni lungo i tornanti che precedono il borgo di Montieri [371.